アクリロニトリル（読み）あくりろにとりる（英語表記）acrylonitrile

精選版 日本国語大辞典

アクリロニトリル

〘名〙 (acrylonitrile) 合成繊維、合成ゴムの原料の一つ。化学式 CH₂=CHCN 特異なにおいを持つ無色の液体。重合しやすい。猛毒。溶剤、殺虫剤などに用いる。

出典　精選版 日本国語大辞典

デジタル大辞泉

アクリロニトリル（acrylonitrile）

無色で特有の臭みのある猛毒の液体。重合しやすく、合成繊維や合成ゴムの原料。化学式CH₂=CHCN

出典　小学館

日本大百科全書(ニッポニカ)

アクリロニトリル
あくりろにとりる
acrylonitrile

不飽和ニトリルの一つ。正式には2-プロペンニトリルというが、一般的にはアクリロニトリルといわれている。シアン化ビニル、シアノエチレン、アクリル酸ニトリルともいう。

　独特の甘いにおいのする液体。工業的には、モリブデン系触媒を用いてプロピレンCH₂=CH-CH₃、アンモニアNH₃、酸素（空気）を原料とするアンモ酸化によるソハイオ法で合成されている。アンモニア、酸素とさらに反応してアセトニトリルCH₃CNを副生する。

　　CH₂=CH-CH₃＋NH₃＋3/2O₂
　　　―→CH₂=CHCN＋3H₂O
　猛毒であり、空気中に20ppm以上含まれると危険である。加水分解されるとアクリル酸アミド、アクリル酸となる。反応性が高く、付加反応によりシアノエチル基-CH₂CH₂CNを導入するシアノエチル化剤となる。重合や共重合しやすく、重合体のポリアクリロニトリルは合成繊維として、ブタジエンとの共重合体は合成ゴム（NBR）として、ブタジエン・スチレンとの共重合体はABS樹脂として用いられる。そのほか炭素繊維、塗料、有機合成原料となる。可燃性であるうえに、空気に3～17％混和すると爆発するので、換気のよい所で保存し、取扱いに注意する。

［谷利陸平］

[参照項目] | アクリル酸 | アクリロニトリル・ブタジエンゴム | アセトニトリル | ABS樹脂 | ニトリル | ブタジエン | ポリアクリロニトリル

[補完資料] | アクリロニトリル（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

アクリロニトリル
acrylonitrile

最も簡単な不飽和ニトリル。化学式CH₂＝CHCN，沸点77.6～77.7℃の無色の液体で，特異臭を有する。毒性が強い。エチレンオキシドとシアン化水素酸からエチレンシアノヒドリンをつくり，これを塩化チオニルや五酸化リンで脱水すると得られる。工業的には，プロピレンとアンモニアを原料としてソハイオ法によって合成される（アンモ酸化）。

アクリロニトリルを加水分解すると，アクリルアミドを経てアクリル酸が生成する。電子求引性のシアノ基－C≡Nが共役しているため，二重結合に対して求核的な付加反応が起こりやすい。マイケル付加はその一例である。また，活性水素をもつアミン，チオールなどを容易に付加し，プロピオノニトリル誘導体を与える（シアノエチル化）。アクリロニトリルは高分子材料の原料モノマーとして工業的に重要である。ブタジエンとの共重合体は合成ゴム（アクリロニトリル・ブタジエンゴム）として，アクリル酸メチルなどとの共重合体はアクリル繊維として，また，ブタジエン，スチレンとの共重合体はプラスチック（ABS樹脂）として広く利用されている。
執筆者：小林 啓二

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

アクリロニトリル
アクリロニトリル
acrylonitrile

C₃H₃N(53.06)．CH₂=CHCN．工業的に，初期にはアセチレンと青酸の反応で合成されたが，ソハイオ法の出現以来，すべてプロペンのアンモ酸化反応によって合成されるようになった．

触媒としては，まずモリブデン酸ビスマス，またはリンモリブデン酸ビスマスが用いられたが，その後，多くの改良触媒が開発されている．特異臭をもつ無色の液体．融点－83 ℃，沸点77.3 ℃．0.8060．1.3911．多くの有機溶剤に易溶．蒸気は有毒性で，空気中20 ppm 以上は危険である．アクリル系合成繊維の単量体として工業的に大量に使用され，またブタジエンと共重合して合成ゴムNBR，ブタジエン，スチレンと共重合してABS樹脂が製造される．このほか，各種の高分子原料，有機合成原料として使用される．[CAS 107-13-1]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

百科事典マイペディア

アクリロニトリル

化学式はCH₂＝CHCN。無色で弱刺激臭のある猛毒の液体。沸点77.6〜77.7℃，比重0.806。モリブデン酸化物などを含む触媒を用いてプロピレンをアンモニアの共存下に空気酸化して得る。アセトン，ベンゼン，四塩化炭素，エーテル，エタノールなどに可溶。反応性に富む。ポリアクリロニトリル系合成繊維，合成ゴム（NBR），プラスチック（AS樹脂，ABS樹脂）などの原料，接着剤，繊維加工剤などとしての用途がある。
→関連項目ダイネル｜ポリアクリロニトリル

出典　株式会社平凡社

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

アクリロニトリル
acrylonitrile

シアン化ビニル，シアン化エチレン，プロペンニトリルともいう。化学式 CH₂＝CHCN 。主要な合成繊維の一種であるアクリル繊維の原料であるとともに，合成樹脂，合成ゴムの主要原料でもある。工業的には，シリカを担体とするモリブデン酸ビスマスを触媒としてプロピレンとアンモニアと，空気または酸素から合成される (ソハイオ法) 。従来は酸化エチレンまたはアセチレンと青酸から合成されていた。融点－83℃，沸点 77.3℃。特異臭をもつ無色の液体で，有機溶媒と自由に混和する。重合防止剤として炭酸アンモニウムを加える。ジエンとディールス＝アルダー反応を行なって，環式化合物を生成する。毒性がきわめて強く，空気中に 20ppm 以上含まれると危険である。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典