イミダゾール（英語表記）imidazole

改訂新版　世界大百科事典

イミダゾール
imidazole

5員環複素環式化合物で，1，3-ジアゾール，グリオキサリンともいう。1858年にグリオキサールとアンモニアとの反応によって得られた。誘導体は1799年にすでに見いだされていた。結晶性のよい固体で，融点91℃，沸点257℃。塩基性で，塩基解離指数pK_b＝7.05（25℃）で，異性体のピラゾールより強く，酸と結晶性の塩をつくる。水，アルコール，エーテル，クロロホルムによく溶けるが，ベンゼン，石油エーテルに溶けにくい。ニトロ化，スルホン化，ハロゲン化などの芳香族求電子置換反応は環の4位で起こる。ただしジアゾカップリングは2位で起こる。α-アミノアルデヒドまたはα-アミノケトンの塩酸塩とチオシアン酸カリウム水溶液を加熱して得られた中間体をラネーニッケルまたは濃硝酸で酸化して合成される。天然に存在する誘導体には，ヒスチジン，ヒスタミン，ビタミンB₁₂，ビオチンなどがあり，強力な生理作用をもつものが多い。医薬品合成原料とされる。
執筆者：松本 澄＋内田 高峰

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

イミダゾール
いみだぞーる
imidazole

環内に窒素原子二つを含む複素環式化合物の一つ。1,3-ジアゾールの別名をもつ。グリオキサールにホルムアルデヒドとアンモニアを反応させると生成する。

　無色の結晶で強い塩基性を示す。水、エタノール（エチルアルコール）、エーテルによく溶けるほか、酸に溶けて塩を生成する。コバルト(Ⅱ)イオンと反応して青紫色の沈殿を生ずるので、コバルトの検出試薬となる。混酸（硝酸と硫酸の混合物）によりニトロ化すると4-ニトロイミダゾールを生成する。

［廣田　穰］

[参照項目] | グリオキサール | ホルムアルデヒド

[補完資料] | イミダゾール（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

イミダゾール
イミダゾール
imidazole

glyoxaline，1,3-diazole．C₃H₄N₂(68.08)．グリオキサリンともいう．グリオキサールにホルマリンとアンモニアとを作用させると得られる．無色の結晶．融点90 ℃，沸点257 ℃．水および多くの有機溶媒に可溶．弱塩基性でイミノ基の水素は金属で置換される．誘導体には，ヒスタミン，ヒスチジン，ピロカルピンアルカロイドなどがある．LD₅₀ 1880 mg/kg(マウス，経口)．[CAS 288-32-4]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

イミダゾール
imidazole

1, 3-ジアゾールともいう。化学式 C₃H₄N₂ 。柱状晶，融点 90～91℃。イミダゾールの誘導体にはヒスチジン，ヒスタミンなどがある。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典