カコジル（英語表記）cacodyl

改訂新版　世界大百科事典

カコジル
cacodyl

テトラメチルジアルシン（CH₃）₂As－As（CH₃）₂をいう。無色，猛毒の液体で，きわめて不快な臭気をもつ。融点－6℃，沸点165℃。塩化カコジル（CH₃）₂AsClに亜鉛を作用させて得られる。空気中で発火燃焼し，二酸化炭素，水，三酸化ヒ素になる。ジメチルアルシノ基（CH₃）₂As－をカコジル基ということもある。

　カコジルは科学史上重要な化合物である。R.W.ブンゼンは1837-43年，いわゆる〈Cadetの液〉（酸化カコジル）の研究を行い，その組成をきめ，さらにおよそ40ほどの新しい一連の化合物を合成した。その過程でカコジルが一つのまとまった原子団として行動することを認め，カコジルをもって有機化合物中の基を単離したと考え，Kdなる記号を与えた。当時は当量の概念はあったが原子価の概念はまだはっきりせず（これはやや後になりブンゼンの弟子であるE.フランクランドにより明確にされた），酸素原子とは1当量の割合で反応して酸化カコジルを与えるので，カコジルKdに対し（CH₃）₄As₂，酸化カコジルKdOに対して（CH₃）₄As₂Oの式が与えられた。原子価理論の確立によりカコジルは遊離の基ではなく，（CH₃）₂As－As（CH₃）₂の構造を，また酸化カコジルは（CH₃）₂As－O－As（CH₃）₂の構造をもつ分子であることが明らかとなった。しかしこの研究は，その少し以前1832年にJ.F.vonリービヒとF.ウェーラーにより発表された安息香酸の基（今日のベンゾイル基C₆H₅CO－）に関する研究とともに，有機化合物の構造や反応の理解に大きく貢献した。
執筆者：岡崎 廉治

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

カコジル
かこじる
cacodyl

ヒ素を含む1価の基(CH₃)₂As-のことをいう。この基を含む化合物をカコジル化合物とよぶ。また、テトラメチルビアルシン（テトラメチルジアルシンあるいはジカコジルともいう）をカコジルとよぶことがある。この化合物は不快なニンニク臭をもつ油状の液体で、空気中では自然発火し、二酸化炭素、水、三酸化ヒ素を生ずる。

［佐藤武雄］

[補完資料] | カコジル（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

カコジル
カコジル
cacodyl

tetramethyldiarsine．C₄H₁₂As₂(209.98)．クロロジメチルアルシンとジメチルアルシンからつくる．(CH₃)₂As-基をカコジル基という．無色のきわめて毒性の強い液体．融点－6 ℃，沸点165 ℃．きわめて酸化されやすく空気に触れると発火する．湿った空気中では，カコジル酸酸化カコジルに分解する．[CAS 471-35-2]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」