コハク(琥珀)酸(読み)こはくさん

改訂新版 世界大百科事典 「コハク(琥珀)酸」の意味・わかりやすい解説

コハク(琥珀)酸 (こはくさん)
succinic acid

鎖状ジカルボン酸の一種で,最初に化石樹脂であるコハクの乾留によって得られたのでこの名がある(ラテン語succinumはコハクのこと)。コハクのほか,樹脂,褐炭や二枚貝,藻類,地衣類中にも含まれる。アルコール発酵の際にも少量生成するので清酒の中にも含まれている。分子式HOOCCH2CH2COOH,融点188℃,沸点235℃,比重1.564の無色柱状晶。無臭で特異な酸味を有する。熱水,アルコール,アセトン可溶,エーテル,冷水に難溶。沸点まで加熱すると1分子の水を失い無水コハク酸となる。

 工業的には,ベンゼンを五酸化バナジウムV2O5の存在下に接触酸化して得られるマレイン酸を希硫酸溶液中で電解還元するか,直接水素添加して製造する。生体内では,クエン酸回路など種々の代謝過程の中間体として重要な役割を果たしている。すなわち,α-ケトグルタル酸の酸化的脱炭酸により生成し,コハク酸デヒドロゲナーゼの働きでチトクロム系に電子を伝達し,水素を失ってフマル酸となる。清酒,みそ,しょうゆ,清涼飲料,菓子などの調味料として広く用いられている。コハク酸ナトリウム貝類のうまみ成分であり,グルタミン酸ナトリウムとともに,魚肉ソーセージ,かまぼこなどの調味料として用いられている。また,高級アルコールとのエステル可塑剤ラッカー,塗料などに用いられている。なお,コハク酸ニトリル,コハク酸イミド,コハク酸ジアルデヒドなどは,それぞれスクシノニトリルスクシンイミド,スクシンジアルデヒドという。
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百科事典マイペディア 「コハク(琥珀)酸」の意味・わかりやすい解説

コハク(琥珀)酸【こはくさん】

化学式はHOOC(CH22COOH。無色の結晶。融点188℃,沸点235℃(分解し無水コハク酸となる)。熱水,エタノール,アセトンなどに可溶。フマル酸,マレイン酸への水素添加かリンゴ酸の還元,あるいは二臭化エチレンとシアン化カリウムよりスクシノニトリル(CH2CN)2を経て,加水分解によりつくる。貝類,清酒などに含まれ,調味料として使用される。(図)
→関連項目化学調味料

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