シュウ（蓚）酸（読み）しゅうさん

改訂新版　世界大百科事典

シュウ（蓚）酸 (しゅうさん)
oxalic acid

分子内に2個のカルボキシル基をもつジカルボン酸のうちの最も簡単なもの。生体内でグリオキシル酸の酸化によってできる代謝副産物である（グリオキシル酸回路）。多くの植物中にカリウム塩やカルシウム塩などの形で存在し，遊離の酸としてもカタバミ（Oxalis属で，ここからoxalic acidの名がきている），スイバ，バショウなどに含まれることから，フランスの化学者A.L.ラボアジエによって命名された。日本語名のシュウ（蓚）酸はスイバの漢名“蓚”による。比重1.90，融点189.5℃。吸湿性の無色結晶で，空気中に放置すると2分子の結晶水をもつ2水和物（融点99.8～100.7℃）になる。水やエチルアルコールに溶けやすいが，エーテルなどの有機溶媒には溶けにくい。二塩基酸であることから水中では2段階の解離を行う（25℃における酸解離指数pK₁＝1.271，pK₂＝4.266）。190℃付近で分解し，ギ酸，一酸化炭素，二酸化炭素を生じる。種々の金属と安定な塩をつくる。ある種の菌類，二枚貝の外套膜，人間の尿中にも少量含まれて，尿中のシュウ酸量が増加する症状はシュウ酸塩尿と呼ばれている。シュウ酸は多量に摂取すると，人体からカルシウムを奪い不溶性のシュウ酸カルシウムCaC₂O₄となり，尿路結石の原因ともなる。酸化の最終産物であるので，特殊な微生物のほかは代謝できない。

　おがくずのアルカリ処理，砂糖の硝酸酸化や，水酸化ナトリウムに一酸化炭素を吸収させて生成するギ酸ナトリウムを加熱してシュウ酸ナトリウムとし，さらに水酸化カルシウムによってカルシウム塩に変え，次いで硝酸で処理するなどの方法で製造する。染料などの原料，繊維，麦わら，皮革の漂白剤，鉄さびの除去剤，インキ消しなどに用いられるほか，2水和物が純粋に得られることから中和滴定や酸化還元滴定の標準物質として使われる。
執筆者：井畑 敏一＋柳田 充弘

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

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シュウ(蓚)酸【しゅうさん】

化学式は（COOH）₂。ジカルボン酸のうち，いちばん簡単な構造のもの。無色の結晶。空気中では２水和物が安定。100℃で結晶水を失う。融点は２水和物で99.8〜100.7℃，無水物で189.5℃。水，エタノールに可溶。漂白剤，染色助剤，分析試薬などに利用。カタバミなどの植物中に存在し，工業的には一酸化炭素からギ酸ナトリウムをつくり，カルシウム塩としたのち硫酸で分解して得る。

出典　株式会社平凡社

世界大百科事典（旧版）内のシュウ（蓚）酸の言及

【有毒植物】より

…　以上のような有毒植物に対しワラビのプタキロサイドやソテツのサイカシンなどにはいずれも，長期の摂取による発癌性が認められている。ヒガンバナなどリコリンやシュウ酸を含む植物と同様に，水にさらせば無毒化する。カラシナなどアブラナ科の植物は体内でゴイトリンを形成し，甲状腺でのヨウ素の取込みを阻害して甲状腺腫多発の原因となる。…

※「シュウ（蓚）酸」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」