スピラン（英語表記）spirane

改訂新版　世界大百科事典

スピラン
spirane

2個の環を有する有機化合物で，1個の原子のみが2個の環に共有されている構造をもつものの総称。スピロ化合物spiro-compoundともいう。名はラテン語のspira（らせん）に由来する。共有されている原子（スピロ原子という）は，炭素原子である場合が最も普通である。炭素原子の4個の結合の方向は正四面体型であるので，スピランの二つの環は互いに直交した空間配置を占める。二つの環が同一平面上にないため，適当な位置に置換基を有する場合には分子不斉が生じ，互いに空間的に重ね合わすことのできない1対の対掌体が存在し，これらは光学活性体に分割できる。最も簡単なスピランは，スピロペンタンであり，1，1-ジ（ブロムメチル）シクロプロパンを亜鉛で脱ブロムすることにより得られる。

スピランの命名法では，骨格全体の原子数に相当する炭化水素名に，二つの環のそれぞれの構成原子数より1（中心原子分に相当）を減じた数を接頭語的に加えて，たとえば，スピロ［4.5］デカンのように命名する。

執筆者：村井 真二

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

スピラン
スピラン
spirane

[同義異語]スピロ化合物

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

スピラン

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