ベンジル（英語表記）benzil

デジタル大辞泉

ベンジル（benzil）

ベンゾインを酸化して得られる芳香族の有機化合物。α-ジケトンの一つ。黄色の柱状結晶で、エタノールやエーテルに溶けるが、水には溶けない。化学式C₆H₅COCOC₆H₅ ジベンゾイル。ビベンゾイル。ジフェニルグリオキサール。
[補説]アルキル基の一つであるベンジル基やベンジルアルコールなどベンジル基を含む化合物のベンジルは英語でbenzylと表記され、このベンジル（benzil）とは分子構造が異なる。

出典　小学館

改訂新版　世界大百科事典

ベンジル
benzil

α-ジケトンの一種。ジフェニルエタンジオンの慣用名。ジベンゾイルともよばれる。融点95～96℃，沸点346～348℃。黄色結晶。水には不溶であるが，ほとんどの有機溶媒に可溶。ベンゾインを硝酸などで酸化して合成する。還元すればデオキシベンゾインとなる。水またはエチルアルコール中で，強アルカリの作用によりベンジル酸転位が起こり，ベンジル酸になる。

　反応性に富むカルボニル基を分子内に二つもつため，複素環化合物の合成に頻繁に利用される。ベンジルのジオキシムには，α（融点249℃），β（融点214℃），γ（融点170℃）の3種の立体異性体が存在する。

　なお，トルエンの側鎖メチル基から水素原子1個を除いた1価の置換基をベンジルbenzylという。
執筆者：奈良坂 紘一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

ベンジル
べんじる
benzil

α(アルファ)-ジケトンの一つ。ジベンゾイル、ビベンゾイル、ジフェニルグリオキサールなどの別名をもつ。

　ベンゾインの酸化により得られる。化学式C₆H₅COCOC₆H₅。黄色柱状結晶で、水には溶けないが、エタノール（エチルアルコール）、エーテルに溶ける。エタノールに水酸化カリウムを溶かした溶液（エタノールカリとよばれる）と加熱すると、転位反応によりベンジル酸になる。この反応をベンジル酸転位という（図）。

　なお基名のベンジルbenzylは、トルエンのメチル基の水素1個を除いたC₆H₅CH₂-の名称である。

［廣田　穰　2016年2月17日］

[参照項目] | ジケトン

[補完資料] | ベンジル（データノート）

ベンジル酸転位〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

ベンジル
ベンジル
benzil, benzyl

【Ⅰ】benzil．diphenylethanedione．C₁₄H₁₀O₂(210.23)．ビベンゾイルともいう．ベンゾインの酸化(硝酸酸化または硫酸銅のピリジン溶液で空気酸化)により生成される．黄色の柱状晶(エタノールから再結晶)．融点95 ℃，沸点346～348 ℃，188 ℃(1.6 kPa)．水に不溶，エタノール，エーテル，ベンゼンに可溶．還元するとデオキシベンゾインになる．アルコールカリを加えて温めると転位が起こってベンジル酸になる(ベンジル酸転位)．ベンジルのジオキシムには，α(融点237 ℃)，β(融点206 ℃)，γ(融点166 ℃)の3種類の異性体がある．光重合開始剤，印刷インキ，有機合成原料に用いられる．[CAS 134-81-6]【Ⅱ】benzyl．トルエンの側鎖メチル基から，H原子1個を除いて得られるフェニルメチル基C₆H₅CH₂-の名称．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」