ラクタム（読み）らくたむ（英語表記）lactam

デジタル大辞泉

ラクタム（lactam）

環式化合物で、環状部分に-NHCO-を有するもの。分子内でアミノ酸のアミド基とカルボキシル基とが脱水反応によって環状アミドを生成したもの。カプロラクタムやペニシリンなどがある。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

ラクタム

〘名〙 (lactam) 環状構造をもち、一部に -CONH- という原子団をもつ有機化合物の総称。アミノ酸のアミノ基とカルボキシル基が、分子内で脱水して環状アミドを生成したもの。カプロラクタムやペニシリンなど。〔化学繊維（1951）〕

出典　精選版 日本国語大辞典

日本大百科全書(ニッポニカ)

ラクタム
らくたむ
lactam

環内にアミド基-CONH-をもつ複素環式化合物の総称。環の大きさにより、4員環のβ(ベータ)-ラクタム、5員環のγ(ガンマ)-ラクタム、6員環のδ(デルタ)-ラクタム、……に分類される。β-ラクタム、γ-ラタクム、δ-ラクタム、……はそれぞれβ-アミノ酸、γ-アミノ酸、δ-アミノ酸、……の環状アミドである。ラクタムは、相当するアミノ酸の加熱による環化、環状ケトンオキシムのベックマン転位、相当するラクトンとアンモニアとの反応により得られる。

　一般に融点が低い固体で、水、エタノール（エチルアルコール）、エーテルに溶ける。弱い塩基性と酸性をもっている両性化合物で、塩酸のような強い酸や水酸化ナトリウムのような強い塩基を作用させると塩を生成する。また、強酸や強アルカリと加熱すると加水分解されて相当するアミノ酸塩になる。

　工業的に重要なのは、ε(イプシロン)-カプロラクタムで6-ナイロンの原料として多量に合成されている。6-ナイロンはこの化合物の開環重合により製造する。またβ-ラクタムはペニシリン、セファロスポリン系の抗生物質の薬理作用の中心となる化学物質として知られている（図）。

［廣田　穰　2016年11月18日］

『上田泰・清水喜八郎編『β-ラクタム系薬』（1987・南江堂）』

[参照項目] | アミド | カプロラクタム | 抗生物質 | 複素環式化合物 | ベックマン転位

ラクタムの応用〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

ラクタム
lactam

分子内に－NHCO－を含む複素環式化合物の総称で，アミノ酸のカルボキシル基－COOHとアミノ基－NH₂との分子内反応により水1分子がとれた環式酸アミドにあたる。環を形成する原子の数が4個のものをβ-ラクタムといい，環員数が5，6，7，……と増加するにつれて順次γ-，δ-，ε-，……ラクタムと呼ぶ。一般に融点の低い固体で，水，エチルアルコール，エーテルなどによく溶ける。強アルカリまたは強酸と加熱すると加水分解されてアミノ酸になる。抗生物質にはペニシリンのようにβ-ラクタム骨格をもつものが多く，ε-カプロラクタムはナイロン6の原料として重要である。ラクタムは－N＝C（OH）－構造をもつラクチムlactimと互変異性の関係にある。たとえば，イサチン酸のラクタムであるイサチンは，次に示すようにラクタム型では（1），ラクチム型では（2）の構造をもつ。

γ-およびδ-ラクタムは相当するアミノ酸を加熱すると得られるが，ε-ラクタム以上の大環状ラクタムはこの方法では生成せず，環状ケトキシムのベックマン転位により合成される。β-ラクタムはイミンとケテンの反応によって合成される。

　
執筆者：井畑 敏一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

ラクタム
ラクタム
lactam

環内に原子団-CONH-を含む有機環式化合物の総称．分子内でカルボキシル基とアミノ基との間で脱水してできた環状アミドとみなされる構造をもつ．環を構成する原子の数が4，5，6，7のとき，それぞれβ-，γ-，δ-，ε-ラクタムなどとよばれ，そのうちγ-およびδ-ラクタムが重要である．これらは相当するアミノ酸を加熱したり，相当するラクトンにアンモニアを作用させたり，環状ケトンオキシムのベックマン転位により得られる．β-ラクタムはイミンとケテンの反応によって生成する．ラクタムは融点の低い固体で，水，エタノール，エーテルなどに可溶．一般に，両性化合物で，塩酸または水酸化ナトリウムと塩をつくる．強酸または強アルカリと加熱すると，加水分解してアミノ酸になる．ラクタムの例として，カプロラクタム，ヒドロキシインドール，イサチンなどがある．ラクタムのエノール形互変異性体-C(OH)=N-をラクチムという．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ラクタム
lactam

分子内に －NHCO－ を含む環式化合物の総称。アミノ酸のアミノ基とカルボキシル基から水を失って生じる。水，エチルアルコール，エーテルに溶け，ラクチムと互変異性をする。ε-カプロラクタム (ε-アミノカプロン酸) ，2-インドリノン (オルトアミノフェニル酢酸) などがあり，ナイロン6はε-カプロラクタムからつくられる。ペニシリンはβ-ラクタムの骨格を有する。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

ラクタム

　環状化合物で環の中に-CONH-の構造をもつものの総称．β-ラクタム，γ-ラクタム，δ-ラクタムなどがある．

出典　朝倉書店

世界大百科事典（旧版）内のラクタムの言及

【酸アミド】より

…また，イミノ基NHをもつ第二アミドのうち，ジカルボン酸から生成する環状化合物をとくに酸イミド(イミド)と呼び他の第二アミドと区別することが多い。β‐，γ‐，δ‐アミノ酸が分子内で縮合環化したものはラクタムと呼ばれる。第一アミドの命名は，酸の翻訳名に〈アミド〉を続けるか，酸の英語名の接尾語〈‐ic acid〉を〈‐amide〉に変えた英語名の音訳を用いる(ギ酸アミド＝ホルムアミド，酢酸アミド＝アセトアミドなど)。…

※「ラクタム」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」