シクロプロパン（英語表記）cyclopropane

デジタル大辞泉

シクロプロパン（cyclopropane）

無色の気体。酸素と混ぜて吸入麻酔薬に使用。分子式C₃H₆ 示性式（CH₂）₃ トリメチレン。

出典　小学館

改訂新版　世界大百科事典

シクロプロパン
cyclopropane

サイクロプロペインともいう。3員環の炭化水素。常温で無色の気体。融点－127.53℃，沸点－32.7℃。代表的な合成法としては，（1）アルコール中で1，3-ジブロモプロパンに亜鉛を作用させて作る方法と，（2）亜鉛-銅カップルの存在下に，エーテル中でアルケンとジヨードメタンとを反応させて作る方法があり，後者はとくにシクロプロパン誘導体の合成に適している。

構造は図に示すとおりで，C－C－Cの結合角60度は正四面体角109.5度にくらべて著しく小さいため，環にはひずみがかかっている。その結果シクロプロパン環は開裂しやすく，またエチレン結合に似た性質を示す。たとえば，エチレン結合に付加する試薬である硫酸，臭化水素，臭素と反応して，それぞれ硫酸水素プロピル，1-ブロモプロパン，1，3-ジブロモプロパンを生成する。

また，白金触媒存在下で容易に水素と反応してプロパンとなる。エチレンとちがって過マンガン酸カリウムに対しては安定である。吸入麻酔薬（シクロプロパン15～40%＋酸素85～60%）として一時賞用されたが，引火・爆発性があり，現在ほとんど用いられない。
執筆者：小川 桂一郎

図－シクロプロパンの構造

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

シクロプロパン
しくろぷろぱん
cyclopropane

シクロアルカンの一つ。トリメチレンともいう。無色の可燃性気体。酸素と爆鳴気をつくる。合成は1,3-ジクロロプロパンと亜鉛のウルツ反応によるか、エチレンへのカルベン付加反応（シモンズ‐スミス反応）による（図）。シクロプロパンは炭素結合角のひずみが大きく、そのため3員環を構成している炭素‐炭素結合（C-C）は折れ曲がった結合（バナナ結合）である。開環のとき、ひずみのエネルギーを放出するので、他のシクロアルカンよりはるかに反応性に富んでいる。ニッケル触媒上、120℃で水素化され、プロパンを与える。ルイス酸触媒下では臭素と反応して1,3-ジブロモプロパンを、また、水が付加して1-プロパノールを生成する。酸素との混合体は吸入麻酔剤として用いられる。

［向井利夫］

[参照項目] | 脂環式化合物

[補完資料] | シクロプロパン（データノート）

シクロプロパンの合成法〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

シクロプロパン
シクロプロパン
cyclopropane

C₃H₆(42.08)．1,3-ジブロモプロパンを金属ナトリウムと処理すると得られる．無色の気体．融点－126.6 ℃，沸点－34 ℃．燃焼熱2091 kJ mol^－1．ニッケル上で120 ℃ で還元するとプロパンになる．引火性，爆発性があり，また吸入麻酔薬に使われる．[CAS 75-19-4]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

シクロプロパン
cyclopropane

化学式 C₃H₆ 。シクロアルカンの一種。ジブロムプロパンから合成される。特異臭のある無色で引火性の気体。沸点－34℃。分子構造がきわめてひずんでいるため，化学的に活性で，水素2原子を付加して n－ プロパンになる。そのほか炭素-炭素二重結合に似た反応を起す。ただし二重結合よりも活性ではない。空気との混合物は引火爆発する。吸入麻酔薬として使われる。除虫菊の有効成分ピレスリンはその分子構造中にシクロプロパン環をもっている。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

シクロプロパン

化学式はC₃H₆。脂環（３員環）化合物で無色の気体。融点−127.53℃，沸点−32.7℃。吸入麻酔薬として用いられるが，引火，爆発の危険性がある。1，3−ジブロムプロパンと金属ナトリウムの反応で得られる。シクロパラフィンの一つであるが，環のひずみのため反応性に富み，たとえば臭素と反応して1，3−ジブロムプロパンを生ずる。（図）

出典　株式会社平凡社