ジクロロジシアノ-p-ベンゾキノン(読み)ジクロロジシアノベンゾキノン

化学辞典 第2版 の解説

ジクロロジシアノ-p-ベンゾキノン
ジクロロジシアノベンゾキノン
dichlorodicyano-p-benzoquinone

C8Cl2N2O2(227.01).略号DDQ.クロラニルをシアン化カリと反応させて生じるヒドロキノン誘導体を硝酸酸化すると得られる.橙黄色の結晶.融点213.5~215 ℃.ベンゼンジオキサン酢酸に可溶,クロロホルム,ジクロロメタンに難溶.クロロホルムまたはクロロホルム-ベンゼン(4:1)から再結晶する.水溶液中で分解する.アセタール,ケタール,チオアセタールなどの脱保護剤,テトラリンからナフタレンへの変換やステロイド骨格に二重結合を導入する脱水素化剤,キノリン合成のための電子移動試剤として用いられる.反応後は有機溶媒に難溶のヒドロキノン誘導体が析出する.強いアクセプター性をもつ分子であるため,種々のドナー分子と電荷移動錯体を形成する.[CAS 84-58-2]

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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