ジブロモエタン（読み）じぶろもえたん（英語表記）dibromoethane

日本大百科全書(ニッポニカ)

ジブロモエタン
じぶろもえたん
dibromoethane

エタンの臭素二置換体の一つ。1,2-ジブロモエタン（臭化エチレン、二臭化エチレン）と、1,1-ジブロモエタン（臭化エチリデン）の2種の異性体がある。いずれも無色液体。前者は臭素にエチレンを通すと得られ、EDBと略記されることがある。後者はブロモエチレンに臭化水素を作用させることにより得られる。いずれも水には溶けず、エタノール、エーテルに溶ける。1,2-ジブロモエタンを加水分解するとエチレングリコールに、アンモニアと作用させるとエチレンジアミンになる。1,1-ジブロモエタンは水と加熱するとアセトアルデヒドになる。1,2-ジブロモエタンは、植物の地下部に寄生する線虫の防除剤として用いられていたが、発癌(はつがん)性などの問題から使用中止となった。

［谷利陸平］

[参照項目] | アセトアルデヒド | 異性体 | エタン | エチレン | エチレンジアミン | 臭化水素 | 臭素

[補完資料] | ジブロモエタン（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

ジブロモエタン
ジブロモエタン
dibromoethane

C₂H₄Br₂(187.86)．【Ⅰ】1,2-ジブロモエタン：BrCH₂CH₂Br．臭化エチレンともいう．エチレンに臭素を付加させるか，アセチレンに臭化水素を付加させると得られる．融点9.5 ℃，沸点132 ℃．2.21．加水分解するとエチレングリコールが，アンモニアを作用させるとエチレンジアミンが，シアン化カリウムと反応させてスクシノニトリルCNCH₂CH₂CNがそれぞれ得られる．線虫の防除に広く用いられている．[CAS 106-93-4]【Ⅱ】1,1-ジブロモエタン：Br₂CHCH₃，臭化エチリデンともいう．臭化ビニルに臭化水素を付加させると得られる．液体．沸点112.5 ℃(103.3 kPa)．水と加熱するとアセトアルデヒドになる．[CAS 557-91-5]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」