フィッティヒ反応（読み）フィッティヒハンノウ

化学辞典 第2版

フィッティヒ反応
フィッティヒハンノウ
Fittig reaction

炭化水素のハロゲン置換体にエーテル溶液中で金属ナトリウムを作用させると，二つの炭化水素基が結合して炭化水素を生じる．次の3種類の反応がある．

　(1)　ハロゲン化アルキルどうしの反応

　　　 2RX ＋ 2Na → R-R ＋ 2NaX

　(2)　ハロゲン化アリールどうしの反応

　　　 2ArX ＋ 2Na → Ar-Ar ＋ 2NaX

　(3)　ハロゲン化アリールとハロゲン化アルキルの反応

　　　 ArX ＋ RX ＋ 2Na → Ar-R ＋ 2NaX

このうち，(1)は1832年，フランスの化学者C.A. Wurtz(ウルツ)によって発見されたもので，ウルツ反応またはウルツ合成とよばれている．(2)は1864年，ドイツの化学者R. Fittig(フィッティヒ)がこのウルツ反応を芳香族に適用したもので，フィッティヒ反応とよばれる．ただし，この反応は収率がきわめて低く，実用にならない．(3)は収率もかなりよく，生成物であるアルキル置換芳香族炭化水素Ar-Rを副生成物Ar-ArおよびR-Rから分離することも比較的容易で，実用になる．たとえば，次のような反応である．

C₆H₅CH₂CH₂CH₂CH₃　　

この(3)のタイプの反応を，ウルツ-フィッティヒ反応あるいはフィッティヒ反応とよぶ．なお，1877年にフリーデル-クラフツ反応が発見されて以来，芳香族炭化水素のアルキル置換はフリーデル-クラフツ反応によって行われるようになり，ウルツ-フィッティヒ反応はあまり用いられなくなった．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」