ヘッシュ反応(読み)ヘッシュハンノウ

化学辞典 第2版 「ヘッシュ反応」の解説

ヘッシュ反応
ヘッシュハンノウ
Hoesch reaction

多価フェノールまたはそのエーテルニトリルから,ケトフェノールまたはそのエーテルを合成する方法.たとえば,レソルシノールアセトニトリルのエーテル溶液にZnCl2(またはAlCl3)を加え,乾いたHClを飽和させると,ケチミンの塩化水素塩が分離する.これに水を加えて加水分解すると,2,4-ジヒドロキシアセトフェノンが得られる.

同様にして,ピロールからα-アシルピロールが得られる.しかし,フェノール自身は反応しない.また,α,β-不飽和ニトリルや,β位にカルボニル基,ハロゲン,OH基などをもつニトリルは,正常な生成物を与えない.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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