精選版 日本国語大辞典 「アニリン」の意味・読み・例文・類語
アニリン
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代表的な芳香族アミン。アミノベンゼン、フェニルアミンともいう。特有のにおいをもつ無色の液体。ベンゼンと並んで有機化学および化学工業上もっとも重要なものとされる。
[山本 学]
1826年ドイツのウンフェルドルベンOtto Unverdorben(1806―1873)によって初めてインジゴの乾留生成物からみいだされ、1840年フリッチェC. J. Fritzscheにより構造が確定され、スペイン語のanil(インジゴの意味)にちなんでアニリンの名が与えられた。1856年イギリスのパーキンは不純なアニリンの酸化により紫色の色素モーブを得たが、これが最初の合成染料であり、近代化学工業の発展の端緒となった。
[山本 学]
ニトロベンゼンをスズまたは鉄と塩酸で還元するか、銅、ニッケルなどの金属触媒を用いて水素添加する還元法が一般的であるが、クロロベンゼンを高温高圧下にアンモニアと反応させる方法(アンモノリシス)もある。
[山本 学]
水にわずかに溶け、エタノール(エチルアルコール)、エーテル、ベンゼンなどに溶けやすい。水蒸気蒸留できる。クロロホルムなどに溶かして臭素を加えると2,4,6-トリブロモアニリンの白色沈殿を生成する。クロロホルムおよび水酸化アルカリと加熱するとイソニトリルを生成し悪臭を放つ(カルビルアミン反応)。さらし粉溶液を加えると紫色を呈する。これらの反応はアニリンの定性試験に用いられる。弱塩基であり、酢酸、塩酸、硫酸などと塩をつくる。アルカリ金属、アルカリ土類金属と反応し、水素を発生して金属塩をつくる。無機酸とともに亜硝酸を作用させてジアゾニウム塩を生成する反応(ジアゾ反応)は、これから種々の芳香族化合物に誘導することができ、工業的にも重要である。
[山本 学]
空気中に置くと徐々に赤く着色したり、光によって変質するので、密栓をして暗所に蓄える必要がある。有毒なので吸収しないよう取扱いには注意しなければならない。
[山本 学]
現在では染料の原料のみならず、香料、医薬品の合成の原料や溶媒、アニリンアルデヒド樹脂の原料にもなるなど、有機合成化学工業において用途は大きい。
[山本 学]
『『アミンケミカルスの市場』(1995・シーエムシー、ジスク発売)』▽『大木道則著『入門 有機化学』(2001・朝倉書店)』
phenylamine,benzenamine.C6H7N(93.13).C6H5NH2.ニトロベンゼンの還元(鉄と塩酸,あるいはニッケルや銅を触媒とする接触還元など),またはクロロベンゼンのアンモノリシスによって製造される代表的な芳香族第一級アミン.液体.凝固点-6 ℃,沸点184 ℃,92 ℃(4.4 kPa),71 ℃(1.2 kPa).1.0268.
1.5863.蒸留精製したものは無色透明であるが,空気中で徐々に酸化され,黄ないし赤味を帯び,ついには黒色不透明となる.水に微溶(3.4 mL/水100 mL,20 ℃),エーテル,エタノール,ベンゼンなどの有機溶剤に易溶.弱塩基性を示し(pKa 4.60),結晶性の塩酸塩,硫酸塩などをつくる.人体に対し毒性があり,蒸気を吸入したり,皮膚から吸収したりすると中毒を起こす.染料,ゴム薬品,医薬品,合成樹脂などの原料として用いられる.LD50 440 mg/kg(ラット,経口).[CAS 62-53-3]
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…71年には大阪造幣局で石炭ガスがつくられ,72年には横浜にガス工場ができてガス灯が使われた。 このように石炭乾留によるガスやコークスの生産が活発になってきたため,副産物として生ずるコールタールを化学的に利用する研究も進められ,1845年ドイツのA.W.vonホフマンがコールタールの中にベンゼンを発見し,さらに56年イギリスのW.H.パーキンがベンゼンから得られたアニリンを原料に染料を合成することに成功し,コールタールが合成染料の原料として注目された。 日本では,1901年東京瓦斯(ガス)がコールタールを蒸留して初めてベンゼンを工業的に生産した。…
※「アニリン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。
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