精選版 日本国語大辞典 「ピルビン酸」の意味・読み・例文・類語
ピルビン‐さん【ピルビン酸】
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ケト酸の一種。ブドウ酸(または酒石酸)を硫酸水素カリウムとともに加熱すると得られるので、古くは焦性ブドウ酸とよばれていた。また、2-ケトプロピオン酸ともよばれる。無色で刺激臭をもつ液体で、還元すると乳酸になり、濃硫酸と加熱すると一酸化炭素を放出し酢酸になる。細菌・酵母から動植物に至るまで広く生物体内における物質代謝の中間体として存在するきわめて重要な物質である。
[廣田 穰 2015年7月21日]
生物の重要なエネルギー源である炭水化物(グリコーゲン)の分解過程において、解糖や発酵などの嫌気的過程と、好気的過程であるTCA回路の接点に存在し、炭水化物代謝の中心的位置を占める。すなわち、糖類が嫌気的過程でホスホエノルピルビン酸になり、このリン酸転移によりピルビン酸とATPが生成する。ピルビン酸が乳酸デヒドロゲナーゼの作用を受けて乳酸になるのが解糖であり、一度、脱炭酸を受けてアセトアルデヒドとなり次にアルコールとなるのが発酵である。また、ピルビン酸脱水素酵素系の作用によってアセチル補酵素Aとなり、オキサロ酢酸と反応してクエン酸となってTCA回路に入る。ここで好気的分解を受けてエネルギー獲得を行う。アセチル補酵素Aは脂肪酸の合成の中心となる物質でもある。また、グルタミン酸からピルビン酸へのアミノ基転移によってアラニンを生ずる。
このように、ピルビン酸は生体内で炭水化物をはじめ、脂肪酸やアミノ酸の合成・分解に深く関与している物質である。
[飯島康輝]
2-oxopropanoic acid.C3H4O3(88.06).CH3COCOOH.焦性ブドウ酸ともいう.生体内の物質代謝過程での重要な中間体で,アラニンの前駆物質とも考えられる.シアン化アセチルを加水分解するか,酒石酸またはブドウ酸を硫酸水素ナトリウムと加熱すると得られる.酢酸臭のある液体.融点13.6 ℃,沸点165 ℃(分解),58 ℃(1.3 kPa).1.267.
1.4138.K 3.2×10-3(25 ℃).水,エタノール,エーテルに易溶.還元するとD,L-乳酸になる.濃硫酸と加温すると容易に一酸化炭素を放って酢酸となる.有機合成反応,重火傷の軟膏などに用いられる.[CAS 127-17-3]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
出典 株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について 情報
出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
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