精選版 日本国語大辞典 「二重結合」の意味・読み・例文・類語
にじゅう‐けつごう ニヂュウケツガフ【二重結合】
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化学結合の状態の一つ。水素分子は2個の水素原子から1個ずつ電子を出し合って単結合を形成しているが、酸素分子は酸素原子の最外殻電子二つが共有されて分子を形成している。一般に共有結合において、2個の電子からなる化学結合を単結合、4個の電子からなる化学結合を二重結合という。ここで、酸素原子の最外殻にあるpx電子どうしでできる結合はσ(シグマ)結合であり、第二の結合はpz電子どうしでできるπ(パイ)結合である。エチレンの炭素どうしの結合も二重結合である(このようにC=Cの二重結合をとくにエチレン結合という)。この場合は、sp2混成軌道どうしからなるσ結合と、分子平面に垂直なpz軌道からなるπ結合とによって二重結合ができる。
二重結合は、2個の原子間に2本の価線をつけて表すことがある。二重結合は反応性に富む。同じ原子どうしの結合距離を比較すると、単結合のほうが長い。
[下沢 隆]
2原子が互いに2本の原子価結合線で結ばれている化学結合.通常の二重結合は2個の共有結合によっており,その一方はσ結合,他方はπ結合である.二重結合をしている2原子が,それぞれほかの原子と結合しているとき,これらの原子はすべて同一面内にあり,π結合の電子雲はこの面の上下に分布する.そのため,二重結合では結合軸のまわりの回転は自由ではなく,幾何異性の現象がみられる.二重結合の結合間隔は単結合の間隔より短い.たとえば,C-C結合は0.154 nm であるが,C=C結合では0.134 nm である.結合エネルギーも二重結合のほうが大きいが,単結合の2倍よりは小さい.たとえば,C-C結合は355.6 kJ mol-1 であるが,C=C結合では619 kJ mol-1 である.二重結合が単結合と交互につながって共役二重結合をつくると,共鳴により単なる二重結合とは違った性質がみられるようになる.単結合の長さは二重結合に近づき,二重結合は単結合に近づく.とくにいちじるしい例としてはベンゼンがあげられる.ベンゼン環では単結合と二重結合の区別はまったくなく,全部のC-C結合が0.140 nm で,ほぼ単結合と二重結合の中間の長さになっている.
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