カテコール（英語表記）catechol

デジタル大辞泉

カテコール（catechol）

ベンゼンの隣り合う二つの水素が水酸基に置換した化合物。タンニン・リグニンを分解して得られる無色の柱状結晶。水・エタノールに溶ける。酸化されやすい。写真の現像や分析試薬などとして用いる。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

カテコール

1. 〘 名詞 〙 ( [英語] catechol ) ベンゼンの二つの隣接した水素が水酸基に置換した化合物。生体内で酸化還元反応における水素供与体となり、また、芳香族化合物の分解中間体ともなる。写真の現像、金属分析に用いられる。

出典　精選版 日本国語大辞典

改訂新版　世界大百科事典

カテコール
catechol

1，2-ジヒドロキシベンゼンのことで，ピロカテキンpyrocatechine，ピロカテコールpyrocatechol，ドイツ語でブレンツカテキンBrenzcatechinなどともいう。カテキュー（阿仙薬）の乾留の際発見されたので，この名で呼ばれる。リグニンやカテコールタンニンなどの天然色素に誘導体として存在し，それをアルカリ融解すると得られる。コールタールおよび石炭乾留ガス液中にも少量見いだされる。またこの硫酸エステルは，ヒト，ウマの尿中に存在している。昇華性がある無色の結晶で，融点105℃，沸点245℃。水，エチルアルコール，エーテル，ベンゼンなどに溶ける。空気，光などにより褐色になる。アンモニア性硝酸銀やフェーリング液を還元する。酸化銀により酸化されてo-ベンゾキノンになる。多くの金属イオン（たとえば，Ti，Zr，Hf，V，Nb，Cr，Mn，As，Sn，Pb，Sbなど）とキレート錯体を形成するので，これらの金属の検出用試薬として用いることができる。また，亜硝酸イオン，酸素分子などの検出にも使うことができる。生体内での芳香族化合物の酸化分解の中間体であり，カテコール酸化酵素によりさらに酸化されて，最終的にはシス-シス-ムコン酸になる。工業的には，媒染染料であるアリザリンの合成原料となるほか，写真用現像試薬や酸化防止剤としても用いられる。サリチルアルデヒドC₆H₄（OH）（CHO）のアルカリ性過酸化水素による酸化，ハロフェノールC₆H₄X（OH）あるいはベンゼンジスルホン酸C₆H₄（SO₃H）₂のアルカリ融解などにより合成される。
執筆者：岡崎 廉治

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

カテコール
カテコール
catechol

pyrocatechol，1,2-dihydroxybenzene．C₆H₆O₂(110.11)．カテキューの乾留によって得られるが，o-クロロフェノールのアルカリ融解，グアイアコールの脱メチル化などによって合成される．無色の稜柱状晶．融点104 ℃，沸点245 ℃．1.344．K_a 3.3×10^－10(18 ℃)．昇華しやすく，水，アルコールあるいはエーテルに可溶．酸化されやすく，とくにアルカリ溶液は空気中で変色しやすい．o-キノンとの間に酸化還元系をつくり，生体内電子伝達系の一つとしてはたらく．メトール(p-メチルアミノフェノール)と組み合わせて写真用現像薬として用いられる．また，アルカリ溶液中で金属と錯体をつくるので，分析用試薬としても用いられる．[CAS 120-80-9]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

カテコール
かてこーる
catechol

二価フェノールの一つ。1,2-ベンゼンジオール、1,2-ジヒドロキシベンゼンのこと。慣用名としてピロカテコール、ブレンツカテキンなどともよばれる。

　リグニンやタンニンのアルカリ融解によっても生成するが、1,2-ジクロロベンゼンを銅塩を触媒としてアルカリと加熱して製造する。純粋なものは無色の結晶であるが、酸化を受けやすく、空気や光によって着色する。エタノール（エチルアルコール）やエーテルによく溶け、また冷水にもかなり溶ける。還元力が高く銀鏡反応を示し、フェーリング液を還元する。写真の現像液の主成分として、またチタン、モリブデン、鉄、コバルトなどの金属イオンの分析試薬としても用いられる。

［徳丸克己］

[補完資料] | カテコール（データノート）

カテコール（データノート）
かてこーるでーたのーと

カテコール

　分子式　C₆H₆O₂
　分子量　110.1
　融点　　105℃
　沸点　　245℃
　比重　　1.344

[参照項目] | カテコール

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

カテコール
catechol

ピロカテキン，ピロカテコール，ブレンツカテキン，1，2-ジオキシベンゼンなどともいう。化学式 C₆H₄(OH)₂ 。無色柱状晶。融点 104～105℃。水，アルコールに溶け，空気や光にさらすと着色する。サリチル酸を過酸化水素で酸化してつくられる。写真の現像薬に用いられる。アルカリ性で金属イオンとキレート化合物をつくる (分析試薬) 。酸化重合させるとカテコールメラニン (不溶性黒色色素) になる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

カテコール

　C₆H₆O₂ (mw110.11)．

　植物や動物の色素細胞に存在するジフェノールオキシダーゼがフェノールに作用すると生成．同じ酵素によりさらにキノンへと酸化される．

出典　朝倉書店

百科事典マイペディア

カテコール

1，2−ジヒドロキシベンゼンのことで，ピロカテキン，ブレンツカテキンとも。無色の結晶。融点105℃，沸点245℃。水，エタノールなどに可溶。写真現像液などに用いられる。ο‐クロルフェノールのアルカリ性水溶液の加熱などにより得られる。（図）

出典　株式会社平凡社