キノリン（英語表記）quinoline

デジタル大辞泉

キノリン（quinoline）

ベンゼン環とピリジン環が縮合した構造の複素環式化合物。特異臭のある無色の液体。コールタールから得られ、また合成もできる。水には不溶。染料の合成原料、分析試薬に利用。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

キノリン

1. 〘 名詞 〙 ( [英語] quinoline ) 不快臭のある無色の弱塩基性液体。アルカロイド、キノリン染料の合成原料。イオンの定量などにも用いられ、多くの誘導体がある。ヒノリン。ロイコリン。２、３‐ベンゾピリジン。

出典　精選版 日本国語大辞典

改訂新版　世界大百科事典

キノリン
quinoline

ベンゼン環とピリジン環とが縮合した構造をもつ複素環芳香族化合物。縮合の位置が異なる異性体をイソキノリンという。キノリンは不快な臭気のある無色の液体で，沸点237.1℃，弱い塩基性を示す。通常の有機溶媒にはよく溶けるだけでなく吸水性も示す。コールタール，骨油などに含まれる。1880年，オーストリアのスクラウプZ.H.Skraup（1850-1910）によってアニリンとグリセリン，濃硫酸，適当な酸化剤を原料とする簡便な合成法が見いだされた（スクラウプ合成）。この方法はキノリン誘導体一般に適用できる。

　キナアルカロイドの多くはキノリン環をもち，そのなかにはマラリアの特効薬として著名なキニンやシンコニンなどが含まれている。キノリンイェローなどのようなキノリン環を含むキノリン染料の原料としても重要である。キノリンはまた各種金属イオン（鉄イオンFe³⁺，ビスマス

イオンBi³⁺など）と不溶性の塩をつくるので，これらのイオンの定量に用いられる。キノリンの混酸によるニトロ化で5-ニトロキノリンと8-ニトロキノリンが，アミノ化で2-アミノキノリンが，ヒドロキシ化で2-ヒドロキシキノリンを生じる。強く酸化するとベンゼン環が開裂してピリジンカルボン酸が生成し，これは接触還元によってベンゼン環が還元される。
執筆者：竹内 敬人

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

キノリン
キノリン
quinoline

C₉H₇N(129.16)．弱い塩基性の第三級アミンである．ニトロベンゼン，アニリン，グリセリンの混合物に濃硫酸を加えて加熱することにより合成できる(スクラウプ合成)．不快臭のある無色の液体．融点－22.6 ℃，沸点238 ℃，114 ℃(2.3 kPa)．1.1081，1.0947，1.0929，1.0900．1.6305，1.6268．エタノール，エーテル，アセトン，二硫化炭素，希酸，熱水に可溶．冷水にもかなり溶ける．吸水性がある．水蒸気蒸留可能．酸化(過マンガン酸カリウム)によりキノリン酸になる．アルカロイドおよびキノリン染料，医薬品の重要な原料．[CAS 91-22-5]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

百科事典マイペディア

キノリン

ベンゼン環とピリジン環とをもつ複素環芳香族化合物。不快臭のある無色の液体。融点−15℃，沸点237.1℃。水に難溶，エタノールなど有機溶媒に可溶。窒素原子の位置が異なる異性体をイソキノリンという。キノリン染料および医薬原料。代表的な製法としては，アニリンとグリセリンを混合し，ニトロベンゼンなどの酸化剤と濃硫酸を加えて加熱して得る（スクラウプ法）。（図）

出典　株式会社平凡社