スクシンイミド（英語表記）succinimide

改訂新版　世界大百科事典

スクシンイミド
succinimide

コハク酸イミドともいう。コハク酸のジアンモニウム塩を乾留するか，コハク酸をアンモニア気流中で加熱すると得られる。融点127℃，沸点288℃の無色結晶。両側のカルボニル基の効果により，イミド基＝NHの水素はプロトンとして脱離しやすく弱酸性を呈する。また，N-金属塩をつくりやすい。

次亜臭素酸の作用で，イミド水素が臭素に置き換わったN-ブロモスクシンイミド（NBS）がよく知られている。この化合物は有機化合物のブロム化や脱水素などによく用いられる。

執筆者：井畑 敏一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

スクシンイミド
スクシンイミド
succinimide

2,5-pyrrolidinedione．C₄H₅NO₂(99.09)．コハク酸イミドともいう．コハク酸をアンモニア気流中で加熱するか，コハク酸ジアンモニウムを乾留すると得られる．融点125～127 ℃，沸点287～289 ℃(一部分解)．密度1.41 g cm^－3．エーテル，クロロホルムに難溶．エタノールから再結晶したものは板状結晶で1分子の水和水をもつ．イミド基NHの水素は容易に金属と置換し，N-金属塩をつくる．スクシンイミドは亜鉛末蒸留でピロールを，エタノールと金属ナトリウムで処理するとピロリジンを与える．また，スクシンイミドの銀塩にハロゲン化アルキルを作用させると，N-アルキル誘導体が得られる．[CAS 123-56-8]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

スクシンイミド

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