ナフタレンのモノヒドロキシ誘導体をさし,1-(またはα-)ナフトールと2-(またはβ-)ナフトールの2種がある。ともにフェノール臭をもつ昇華性の無色の結晶で,α-体は融点96℃,沸点288℃,β-体は融点122℃,沸点296℃。エチルアルコール,エーテル,クロロホルム,ベンゼンによく溶け,水には溶けない。しかし酸解離指数pKa(20℃)はα-体約9.3,β-体約9.5でフェノールよりやや強い酸であり,アルカリ水溶液によく溶ける。光により暗色に変化し,アンモニア性硝酸銀を還元し,いわゆる銀鏡反応を示すほか,水溶液中の塩化鉄(Ⅲ)によって酸化され,それぞれα-ジナフトール,β-ジナフトールとなる。α-体は酢酸中の三酸化クロムで1,4-ナフトキノンに酸化される。β-体は亜鉛末を加えて蒸留するとナフタレンに還元される。両者とも,染料中間体として重要なナフタレンモノスルホン酸,ナフタレンジスルホン酸の重要な合成原料であるほか,分析用としても各種金属の検出に用いられる。α-,β-体とも対応するナフタレンスルホン酸のナトリウム塩を水酸化ナトリウムと融解して合成される。
執筆者:岡崎 廉治
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naphthalenol.C10H8O(144.17).C10H7OH.1-および2-ナフトールの2種類の異性体がある.いずれもそれぞれ相当するナフタレンスルホン酸をアルカリ融解して製造される.1-ナフトールは融点96 ℃,沸点280 ℃ の昇華性柱状晶.2-ナフトールは融点123 ℃,沸点286 ℃ の昇華性葉状晶.いずれもエタノール,エーテル,ベンゼンなどの有機溶媒に易溶,水に難溶.水酸化アルカリ水溶液にはアルカリ塩となってよく溶け,また光によって褐色にかわる.ナフトールを封管中350~400 ℃ に加熱すると2分子脱水縮合して,1-または2-ジナフチルエーテルを生じる.染料,香料,医薬品の合成原料に用いられる.
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
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