ニトロアニリン(読み)にとろあにりん(英語表記)nitroaniline

日本大百科全書(ニッポニカ) 「ニトロアニリン」の意味・わかりやすい解説

ニトロアニリン
にとろあにりん
nitroaniline

芳香族ニトロ化合物の一つ。化学式NO2C6H4NH2、分子量138.1。ニトロ基の置換位置によりo(オルト)-、m(メタ)-、p(パラ)-ニトロアニリンの3種の異性体がある。いずれも水に不溶、無機酸可溶。オルト体(融点71.5℃)とパラ体(融点147.8℃)はアセトアニリドニトロ化し、クロロホルムでオルト体を抽出後、それぞれ加水分解して得る。m-ジニトロベンゼンを計算量の鉄と塩酸で部分還元すればメタ体(融点114.6℃)を得る。アゾ染料合成の重要な中間体で、たとえば、パラ体をジアゾ化し、2-ナフトールと反応させれば、油溶性赤色染料パラレッドが得られる()。メタ体ではニトロアニリンオレンジを生ずる。このほかに、合成中間体や腐食防止剤などの用途をもつが、毒性があるので取扱いには注意を要する。

[加治有恒・廣田 穰 2015年3月19日]


出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

化学辞典 第2版 「ニトロアニリン」の解説

ニトロアニリン
ニトロアニリン
nitroaniline

nitrobenzeneamine.C6H6N2O2(138.13).C6H4(NO2)(NH2).o-,m-,p-ニトロアニリンの3種類の異性体がある.o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリンは,それぞれ対応するクロロニトロベンゼンを高温アンモノリシスして得られ,m-ニトロアニリンはm-ジニトロベンゼンの部分還元によって合成される.o-ニトロアニリンは融点72 ℃.0.9015.m-ニトロアニリンは融点114 ℃.0.9011.p-ニトロアニリンは融点148 ℃.いずれも黄色結晶で,水に難溶,エタノール,エーテルに可溶.弱い塩基性を示し,塩酸には熱時溶ける.アゾ染料の中間体として重要である.[CAS 88-74-4:o-ニトロアニリン][CAS 99-09-2:m-ニトロアニリン][CAS 100-01-6:p-ニトロアニリン]

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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