ベンゼンスルホン酸（読み）ベンゼンスルホンサン（英語表記）benzenesulfonic acid

デジタル大辞泉

ベンゼンスルホン‐さん【ベンゼンスルホン酸】

《benzenesulfonic acid》代表的なスルホン酸。ベンゼンを濃硫酸と熱して得られる無色の結晶。潮解性があり、水・エタノールに溶ける。アルカリと融解するとフェノールが得られる。芳香族化合物の合成原料。化学式C₆H₅SO₃H

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

ベンゼンスルホン‐さん【ベンゼンスルホン酸】

1. 〘 名詞 〙 ( ベンゼンスルホンは[英語] benzenesulfone ) ベンゼンを硫酸と熱してつくられる化合物。化学式は C₆H₅SO₃H 潮解性があり、水にとけやすい。有機合成の中間体として重要。

出典　精選版 日本国語大辞典

改訂新版　世界大百科事典

ベンゼンスルホン酸 (ベンゼンスルホンさん)
benzenesulfonic acid

最も簡単な芳香族スルホン酸。融点50～51℃の無色の結晶であるが，潮解性が強く，通常は融点44℃の2水和物として取り扱われる。酸解離指数pK_a（25℃）＝0.70。水，エチルアルコールに溶けるが，ベンゼンには溶けにくい。ベンゼンを発煙硫酸によってスルホン化すると得られる。クロロスルホン酸Cl－SO₃Hを用いてスルホン化を行うこともできる。ナトリウム塩を水酸化ナトリウムNaOHとともに融解すると－SO₃Naが－ONaで置換され，さらにこれを酸化するとフェノールC₆H₅－OHが生成する。同様に，シアン化ナトリウムNaCNで融解するとベンゾニトリルC₆H₅－CNが，ナトリウムアミドNaNH₂ではアニリンC₆H₅－NH₂がそれぞれ得られる。五塩化リンPCl₅を作用させると塩化ベンゼンスルホニルC₆H₅－SO₂－Clを生成する。
執筆者：小林 啓二

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

ベンゼンスルホン酸
べんぜんするほんさん
benzenesulfonic acid

芳香族スルホン酸を代表する化合物。無色の結晶。ベンゼンに発煙硫酸を作用させて得られる。二水和物の融点は43～44℃。潮解性があり、保存しにくいため、普通は塩の形で保存する。水、エタノール（エチルアルコール）にはよく溶ける。ナトリウム塩を水酸化ナトリウムとともに融解し、酸で処理するとフェノールが得られる（フェノールの工業的製法の一つ）。五塩化リンの作用で塩化ベンゼンスルホニルC₆H₅SO₂Clを、塩酸と加圧下で加熱するとベンゼンを生じる。

［務台　潔］

[補完資料] | ベンゼンスルホン酸（データノート）

ベンゼンスルホン酸（データノート）
べんぜんするほんさんでーたのーと

ベンゼンスルホン酸

　分子式　C₆H₆O₃S
　分子量　158.2
　融点　　50～51℃
　沸点　　135～137℃（高度の真空）

[参照項目] | ベンゼンスルホン酸

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

ベンゼンスルホン酸
ベンゼンスルホンサン
benzenesulfonic acid

C₆H₆O₃S(158.19)．C₆H₅SO₃H．ベンゼンを硫酸でスルホン化すると得られる．二水和物は葉状結晶．融点43～44 ℃．無水和物は融点65～66 ℃．pK_a －2.7．潮解性がある．水，エタノールに可溶，ベンゼンに微溶，エーテル，二硫化炭素に不溶．アルカリ融解によりフェノールを生じる．エステル，酸無水物，酸ハロゲン化物が有機合成に使われている．[CAS 98-11-3]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ベンゼンスルホン酸
ベンゼンスルホンさん
benzenesulfonic acid

化学式 C₆H₅SO₃H・1.5H₂O 。融点 43～44℃，無色板状晶。ベンゼンと発煙硫酸から合成される。水，アルコールに可溶。水溶液は強い酸性を示す。アルカリ融解によってフェノールが合成される。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典