ウレタン（英語表記）urethane

精選版 日本国語大辞典

ウレタン

〘名〙 (Urethan)

① 「ウレタンゴム」の略。

② カルバミン酸エステル。一般式 H₂NCOOR アルコール、フェノール類の確認に使用。

③ カルバミン酸エチル。化学式 NH₂COOC₂H₅ 無臭、無色の柱状結晶、または塩味のある白色の粉末。催眠、解毒剤の一つ。

出典　精選版 日本国語大辞典

デジタル大辞泉

ウレタン（〈ドイツ〉Urethan）

１ カルバミン酸エステル（一般式NH₂COOR）の総称。狭義にはカルバミン酸エチル（化学式NH₂COOC₂H₅）をさす。催眠薬に用いられた。
２ ポリウレタン樹脂やウレタンゴムのこと。
[類語]プラスチック・スチレン・発泡スチロール・ポリエチレン・セルロイド・セロハン・ビニール

出典　小学館

改訂新版　世界大百科事典

ウレタン
urethane

広義にはカルバミン酸エステルH₂NCOORおよびそのN-置換体R′NHCOORの総称であり，カルバメートcarbamateともいう。遊離のカルバミン酸は不安定で存在しないが，エステルになると安定である。ふつうクロロギ（蟻）酸エステルとアンモニアまたは第一アミンとの反応によって生成する。また，イソシアン酸エステルとアルコールやフェノールとの反応でも合成できる。

一般に結晶性がよく，鎮静・催眠作用をもつものが多い。

　ふつう，ウレタンといわれているものは，狭義のカルバミン酸エチルエステルH₂NCOOC₂H₅のことで，フランスの化学者デュマの命名による。すなわちurethaneはur（ouron＝尿）＋ethyl＋aneを合成したもの。融点48.2℃，沸点184℃。ベンゼン，クロロホルムに可溶，リグロインには難溶。水溶液は中性であるが，130℃に加熱すると尿素NH₂CONH₂になり，アルカリの作用で二酸化炭素，アルコール，アンモニアを生じる。クロロ炭酸エチルにアンモニアを作用させるか，尿素やカルバミン酸の酸塩化物にアンモニアを反応させて合成する。催眠作用は小さい。
執筆者：井畑 敏一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

ウレタン
うれたん
urethane

カルバミン酸エステルH₂NCOORおよびそのN-置換体の総称の場合と、狭義にはカルバミン酸エチルをいう場合とがある。遊離のカルバミン酸H₂NCOOHは実在しないが、そのエステルは安定な化合物として存在する。アルコールあるいはフェノールにクロロシアン、塩化カルバモイルあるいは尿素を反応させて得られる。白色の結晶体で、アルカリの作用でアルコール、二酸化炭素およびアンモニアに分解する。

　カルバミン酸エチルはエチルウレタンともいう。白色の柱状結晶。エタノール（エチルアルコール）と尿素とを加熱するか、炭酸ジエチルあるいはクロロ炭酸エチルにアンモニアを作用させてつくる。水、アルコール、クロロホルムに易溶、エーテルに可溶。催眠作用があるが、習慣性が強いため、現在では催眠薬としては用いられていない。細胞分裂を抑制する作用があり、抗腫瘍剤(こうしゅようざい)として使用される。また殺虫剤、動物用麻酔剤としても用いられる。

［山本　学］

[参照項目] | エステル

[補完資料] | ウレタン（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

百科事典マイペディア

ウレタン

カルバミン酸のエステルをいうが，普通はエチルエステルH₂NCOOC₂H₅（無色の結晶，融点48.2℃，沸点184℃）をさす。水やアルコールによく溶け，溶液は多くの有機物質のよい溶媒になり，殺虫剤や燻蒸剤の溶媒に使われる。催眠麻酔作用があり，動物用麻酔剤に使われることがある。有機合成の原材料として重要。ウレタン結合−NHCOO−を母体とする高分子化合物は弾性にすぐれフォームラバーとされる。→ポリウレタン

出典　株式会社平凡社

化学辞典 第2版

ウレタン
ウレタン
urethane

カルバミン酸エステルH₂NCOOR，およびそのN-置換誘導体の総称．狭義には，カルバミン酸エチルをさす．イソシアン酸エステルへのアルコールの付加，塩化カルバモイルとアルコールとの縮合，クロロギ酸エステルとアミン類との反応などによってつくる．一般に結晶性がよく，アルコール類の同定にも利用され，鎮静，催眠，そのほかの作用がある．カルバミン酸エチルは融点49 ℃，沸点184 ℃．昇華性がある．溶剤，合成中間体などに用いられる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ウレタン
urethane

広義には，カルバミン酸エステルおよびその置換体の総称 (カルバメート) であるが，狭義には，カルバミン酸エチルエステル H₂NCOOC₂H₅ をさす。柱状晶，融点 49～50℃，催眠作用をもつ。延髄以下が抑制されないので，動物実験の麻酔に使われる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

ウレタン

　(1) →カルバミン酸エチル，(2) NH₂-COOR．カルバミン酸エステル．カルバミン酸エチルは代表的なもの．催眠薬，麻酔薬などに用いられる．

出典　朝倉書店