リシノール酸（読み）リシノールさん（英語表記）ricinoleic acid

精選版 日本国語大辞典

リシノール‐さん【リシノール酸】

〘名〙 (リシノールはRicinol) ひまし油を鹸化して得られる化合物。化学式は C₁₈H₃₄O₃ オレイン酸に水酸基を一個導入した構造をもち、単離すると堅い結晶状になる。ドライクリーニング用石鹸原料。

出典　精選版 日本国語大辞典

改訂新版　世界大百科事典

リシノール酸 (リシノールさん)
ricinoleic acid

化学式CH₃（CH₂）₅CH（OH）CH₂CH＝CH（CH₂）₇COOH。リシノレイン酸ともいう。（＋）12-オキシ-シス-9-オクタデセン酸。オレイン酸の12位の炭素につく水素をOH基で置換した構造をもつ代表的なオキシ酸である。グリセリドの形でヒマシ油脂肪酸の主成分（80～87%）となっており，ヒマシ油の特異な性質はこれが原因である。融点α＝7.7℃，β＝16.0℃，γ＝5.0℃，沸点230～235℃（9mmHg），比重d²₄^7・4＝0.940，屈折率n²_D⁰＝1.4716，比旋光度［α］²_D⁵＝＋7.79°。エチルアルコールなどとは自由に混合するが，石油エーテルには難溶である。熱に不安定で熱分解して10-ウンデセン酸CH₂＝CH（CH₂）₈COOHとヘプタナール（エナントール）CH₃（CH₂）₅CHOになる。硫酸，硫酸水素ナトリウムなどの脱水剤の存在下に加熱すると，リノール酸および共役二重結合を有する9-11-オクタデカジエン酸を生ずる。これは脱水ヒマシ油脂肪酸の成分である。リシノール酸に濃硫酸，クロロスルホン酸などを低温（約10℃）で作用させるとリシノール酸酸性硫酸エステルCH₃（CH₂）₅CH（OSO₃H）CH₂CH＝CH（CH₂）₇COOHを生ずる。このような反応を硫酸化sulfationといい，生成物をアンモニアまたはソーダ油で中和したのが硫酸化油（ロート油）である。
執筆者：内田 安三

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

リシノール酸
りしのーるさん
ricinolic acid

不飽和ヒドロキシカルボン酸の一つ。リシノレイン酸ricinoleic acidともよばれる。12-ヒドロキシ-9-cis(シス)-オクタデセン酸の構造をもつ。

　グリセリドとしてひまし油中に存在するので、ひまし油をけん化して得られる混合脂肪酸をアセトンに溶かして、分別結晶を行うと得られる。

　常温では無色の油状液体で、エタノール（エチルアルコール）、エーテル、クロロホルムによく溶ける。塗料、印刷インキ、潤滑油、化粧品、ドライクリーニング用のせっけんを製造する原料となる。このほかに、ひまし油は下剤、軟膏(なんこう)基材として薬用に供されている。

［廣田　穰　2016年11月18日］

[参照項目] | ヒドロキシカルボン酸 | ひまし油

[補完資料] | リシノール酸（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

リシノール酸
リシノールサン
ricinolic acid

[R(Z)]-12-hydroxy-9-octadecenoic acid．C₁₈H₃₄O₃(298.46)．リシノレイン酸ともいう．グリセリドとしてひまし油(80～85％)中に存在する．ひまし油の混合酸からアセトン溶液を冷却(－20～－15 ℃)して飽和酸を除いて，精製を繰り返すと得られる．結晶状の塊．融点5.5 ℃，沸点245 ℃(1.33 kPa)．0.940．＋7.15°(アセトン)．1.4716．アルコール類，アセトン，エーテル，クロロホルムに可溶．ドライクリーニング用せっけんの原料．[CAS 141-22-0]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

リシノール酸
リシノールさん
ricinoleic acid

水酸基と炭素-炭素二重結合をそれぞれ1個有するカルボン酸。次の化学式をもつ。

CH₃(CH₂)₅CH(OH)CH₂CH＝CH(CH₂)₇COOH

ひまし油中に存在し，脂肪酸として 90%を占める。油状で，融点 5.5℃，沸点 245℃ (10mmHg) 。ドライクリーニング用の石鹸や繊維油剤の製造原料となる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

リシノール酸【リシノールさん】

化学式はCH₃（CH₂）₅CH（OH）CH₂CH＝CH（CH₂）₇COOH。リシノレイン酸とも。融点５℃，沸点230〜235℃（9mmHg）。ヒマシ油の主成分をなす脂肪酸で，ヒマシ油中にグリセリンエステルとして存在。繊維油剤（繊維処理用の界面活性剤）の製造などに使用。

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

リシノール酸

　C₁₈H₃₄O₃ (mw298.47)．

　ひまし油などに存在する．

出典　朝倉書店