困らせる

プログレッシブ和英中辞典(第4版)

こまらせる【困らせる】

〔うるさがらせる〕annoy；〔迷惑をかける〕trouble；〔心配させる〕worry

難しい質問をしては人を困らせて喜んでいる
He takes pleasure in annoying people with difficult questions.

人を困らせるような質問はよしなさい
Don't ask embarrassing questions.

彼女は新しい洋服をねだっては夫を困らせている
She is always pestering her husband to buy her new clothes.

出典　小学館「プログレッシブ和英中辞典(第4版)」