ベンゾイン縮合（読み）べんぞいんしゅくごう

世界大百科事典（旧版）内のベンゾイン縮合の言及

【アルデヒド】より

…　R－CHO＋CH₂(COOC₂H₅)₂　　―→R－CH＝C(COOC₂H₅)₂＋H₂O脂肪族アルデヒドのカルボニル基に隣接するメチル基，メチレン基も同様に反応性に富み，たとえばアセトアルデヒドは希アルカリの作用により2分子間でアルドール縮合し，アルドール，クロトンアルデヒドを生成する。　さらに芳香族アルデヒドに特有の反応として，カニッツァーロ反応，ベンゾイン縮合なども起こす。(化学式)
［合成法］
　アルデヒドの一般的製法は，対応する第一アルコールをクロム酸などで酸化する方法である。…

【縮合】より

…この反応は実際には縮合ではないが，生成するアルドールが酸により簡単に脱水してα，β‐不飽和化合物を与えるので縮合の名が付いている。また，ベンゾイン縮合も分子の脱離を伴わない反応であるので正式には縮合ではないが慣用上こうよばれる。　縮合には多くの場合，触媒として，酸や塩基などの縮合剤が使われる。…

【ベンズアルデヒド】より

…アルカリの作用によって2分子間で不均化が起こり，ベンジルアルコールと安息香酸塩を与える(カニッツァーロ反応)。　またシアン化カリウムの作用を受けると縮合しベンゾインC₆H₅CH(OH)COC₆H₅を生成する(ベンゾイン縮合)。無水酢酸および酢酸ナトリウムとの混合物を加熱すると，ケイ皮酸C₆H₅CH＝CHCOOHが得られる(パーキン反応)。…

※「ベンゾイン縮合」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」