フェンバレレート

化学辞典 第2版

フェンバレレート
フェンバレレート
fenvalerate

(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl(RS)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate．C₂₅H₂₂ClNO₃(419.93)．スミサイジンともいう．水酸化カリウム存在下，p-クロロベンジルシアニドとイソプロピルクロリドとを反応後加水分解し，ついで塩化チオニルと反応させて(RS)-2-(4-クロロフェニル)-イソバレリルクロリドとし，α-シアノ-3-フェノキシベンジルアルコールを塩基の存在下で反応させると得られる．黄褐色の粘ちゅうな液体．沸点300 ℃(4.9 kPa)．水溶解度10 μg L^－1(25 ℃)以下．フェンバレレートは，ピレスロイドと同様に神経細胞Naチャンネルのブロッカーで，速効的な殺虫効果を示す．天然ピレスロイドの欠点であった光に対する不安定性を克服して，本格的な農薬として使用可能となった最初の合成ピレスロイドである．LD₅₀ 451 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 51630-58-1]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」