何時慣れぬ（読み）いつなれぬ

精選版 日本国語大辞典

いつ【何時】 慣(な)れぬ

1. ( 「ぬ」は打消の助動詞 ) いつもは見慣れない。ふだん慣れていない。思いがけない。
   1. [初出の実例]「やさしの人の心やいつなれぬ花のすがたの色あらはれてこの殿のかり物をゆるさるる、たぐひなの人のこころや」(出典：虎寛本狂言・八句連歌（室町末‐近世初）)

出典　精選版 日本国語大辞典