クラム=ブラウン‐ギブソン則（その他表記）Cram＝Brown-Gibson rule

法則の辞典

クラム＝ブラウン‐ギブソン則【Cram＝Brown-Gibson rule】

「ベンゼン環における置換基Xの置換反応性は，化合物HXを酸化してHXAとすることが可能であればメタ配向性であり，直接酸化できない場合にはオルト‐パラ配向性である」という経験則．たとえばニトロ基（-NO₂）は，HNO₂ を酸化してHNO₃ をつくりうることからメタ配向性であることがわかるし，ヒドロキシ基（-OH）は水を直接酸化して過酸化水素にすることはできないからオルト‐パラ配向性となる．

出典　朝倉書店