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クラム=ブラウン‐ギブソン則 Cram=Brown-Gibson rule

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法則の辞典の解説

クラム=ブラウン‐ギブソン則【Cram=Brown-Gibson rule】

ベンゼン環における置換基Xの置換反応性は,化合物HXを酸化してHXAとすることが可能であればメタ配向性であり,直接酸化できない場合にはオルト‐パラ配向性である」という経験則.たとえばニトロ基(-NO2)は,HNO2 を酸化してHNO3 をつくりうることからメタ配向性であることがわかるし,ヒドロキシ基(-OH)は水を直接酸化して過酸化水素にすることはできないからオルト‐パラ配向性となる.

出典|朝倉書店
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