思い挑む（読み）おもいいどむ

精選版 日本国語大辞典

おもい‐いど・むおもひ‥【思挑】

1. 〘 他動詞 マ行四段活用 〙
2. ① ある事柄について、張り合って他の者と争う。
   1. [初出の実例]「みな人人ひきひきに思いどまれてある身なれば、宮たち心にいれず」(出典：宇津保物語（970‐999頃）楼上下)
3. ② 思いをかける。言い寄る。
   1. [初出の実例]「又、この男、音聞きに聞き慣らしつつ、おもひいどむ人ぞ、ありける」(出典：平中物語（965頃）九)

出典　精選版 日本国語大辞典