スマイルス転位（読み）スマイルステンイ

化学辞典 第2版

スマイルス転位
スマイルステンイ
Smiles rearrangement

ジアリールエーテル，ジアリールスルフィド，ジアリールスルホキシド，ジアリールスルホンなどにおいて，アリール基の一方のオルト位に-YH型の置換基がある場合，塩基の作用によりアリール基が転位して，オルト置換基と-Y-(アリール)型の結合をつくる反応をいう．-YHとしては，ヒドロキシ基，アミノ基，メルカプト基などがある．

この反応は，イプソ位置での分子内求核置換反応であり，Xが置換している位置を求核的に活性化するニトロ基，スルホ基，ハロゲンなどが2または4位につくと起こりやすいが，無置換での転位も可能である．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」