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ホーフマン反応 ホーフマンはんのうHofmann reaction

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ホーフマン反応
ホーフマンはんのう
Hofmann reaction

A.ホーフマンにより発見されたもので,転位反応と分解反応とがある。 (1) ホーフマン分解 アミンの炭素原子と窒素原子の間の結合を開裂する反応で,ホーフマンの徹底メチル化法ともいわれる。アミンにヨウ化メチルを徹底的に作用させ第四アンモニウム塩としたのち,アルカリと加熱すると炭素-窒素原子間の結合が切れて,オレフィンと第三アミンが生成する。アルカロイドなど窒素原子を環に含む化合物の構造決定に利用される。 (2) ホーフマン転位 酸アミドにアルカリの存在下で臭素と水酸化ナトリウムまたは次亜臭素酸ナトリウムを作用させ,さらに加水分解して,出発物質より炭素原子数の1個少いアミンを合成する反応。加水分解させる前の段階で,原子団Rの転位によりイソシアネート R-N=C=O を生成する。

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