苦笑ふ（読み）ニガワラウ

デジタル大辞泉

にが‐わら・う〔‐わらふ〕【苦笑ふ】

［動ハ四］にがわらいをする。
「下には用心して、―・ひてのみぞありける」〈平家・三〉

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

にが‐わら・う‥わらふ【苦笑】

1. 〘 自動詞 ハ行四段活用 〙 にがにがしい思いで笑う。くしょうする。にがりわらう。
   1. [初出の実例]「うへには事なき様なれ共、下には用心して、にがわらひてのみぞありける」(出典：平家物語（１３Ｃ前）三)

出典　精選版 日本国語大辞典