赤着物を着る（読み）あかいきものをきる

精選版 日本国語大辞典

あかい【赤】=着物(きもの)［=仕着(しきせ)］を着(き)る

(もと受刑者は赤い衣服を着せられたことから) 刑務所にはいって、服役することをいう。

※歌舞伎・綴合於伝仮名書（高橋お伝）（1879）六幕「一年増しに功を積み赤い着物も二度迄着て」

出典　精選版 日本国語大辞典