化学辞典 第2版 「エン反応」の解説
エン反応
エンハンノウ
ene reaction, Alder ene reaction
アリル位に水素をもつアルケン(エン：ene)と多重結合をもつ分子(エノフィル：enophile)とが反応し，二重結合の移動，水素原子の移動，新しい結合の生成がほぼ同時に起こる反応．アルダーのエン反応ともいわれる．
ディールス-アルダー反応におけるジエンの二重結合のうち，1個がC-H結合(σ結合)に置き換わったものとみなすことができる．通常，反応は加熱によって進行し，ルイス酸の存在により加速される．エノフィルには，カルボニル，チオカルボニル化合物やイミン類，アルケン類，アルキン類，酸素分子などが用いられる．また，ルイス酸には，三フッ化ホウ素-エーテル付加物，四塩化スズ，二塩化エチルアルミニウムなどが用いられる．反応機構は，必ずしも協奏的なものばかりではなく，熱によるラジカル反応，ルイス酸触媒によるイオン反応が起こるため，条件により変化し複雑である．
上式のように，不飽和カルボニル化合物においてエノール中間対を経由し，エノール部がエン，アルケン部がエノフィルとして起こる分子内エン反応は，コニア反応(Conia reaction)とよばれる．
出典 森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について 情報