オッペナウエル酸化（読み）オッペナウエルさんか（その他表記）Oppenauer oxidation

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

オッペナウエル酸化
オッペナウエルさんか
Oppenauer oxidation

第二アルコールを穏やかな条件下でケトンに酸化する方法。 R.V.オッペナウエルが考案した。たとえば，コレステロールのような第二アルコールにアセトンとアルミニウム tert-ブトキシドを加えて熱すると，第二アルコールは対応するケトンとの間で，アセトンはイソプロピルアルコールとの間で，次のような可逆平衡に達する。

RR'CHOH＋(CH₃)₂CO⇔RR'CO＋(CH₃)₂CHOH

このときアセトンを大量に使えば，この反応は右向きに進行し，目的のケトン RR'CO を得ることができる。アセトンの代りにシクロヘキサノンが用いられることがあり，アルミニウム tert-ブトキシドの代りにほかの金属アルコキシドを使うこともできる。この反応は副反応が少く，収量もよく，ステロイドなどの研究によく利用されてきた。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典