シクロプロピルカルビニルカチオン

化学辞典 第2版

シクロプロピルカルビニルカチオン
シクロプロピルカルビニルカチオン
cyclopropylcarbinyl cation

C₄H₇^＋．シクロプロピル基に正電荷をもつ三配位のC原子が結合したカルボカチオン．単離はできないが，シクロプロピルメタノールを－70 ℃ でSbF₃-SO₂ClFに溶解すると生成し，その¹H-NMR，¹³C-NMRスペクトルが観測されている．シクロプロピルメタノールエステルの加溶媒分解の速度論の研究からも反応中間体として仮定され，その際，反応体の構造や反応条件によって，図のようにシクロブチルカチオンやホモアリルカチオンに変化することも認められている．

このカチオンは，半経験的な分子軌道法の計算や速度論の研究から，アルキル置換のカルボカチオンよりも安定であることが知られている．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」