化学辞典 第2版 「シュミット転位」の解説
シュミット転位
シュミットテンイ
Schmidt rearrangement
シュミット反応ともいう.カルボン酸やカルボニル化合物を,濃硫酸中でアジ化水素と反応させ,アミン,ニトリル,アミドなどを生じる反応.
RCOOH + HN3 → RNH2 + CO2 + N2
RCHO + HN3 → RCN + H2O(およびRNHCHO)
RCOR′ + HN3 → RCONHR′ + N2
反応は,プロトン化されたカルボニル基の炭素原子にアジ化水素が付加し,H2Oおよび N2 を脱離するとき,アニオン転位を伴って生成物に至る機構が考えられている.
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報