ネフ反応(読み)ネフハンノウ

化学辞典 第2版 「ネフ反応」の解説

ネフ反応
ネフハンノウ
Nef reaction

飽和ニトロ化合物をカルボニル化合物に変換する反応で,J. Nef(1894年)により報告された.第一級あるいは第二級ニトロ化合物をアルカリでアシニトロ化合物としたのち,強酸を作用させるとヒドロキシニトロソ化合物を経由して,相当するアルデヒドあるいはケトンを与える.アルデヒドとニトロメタンから得られるβ-ヒドロキシニトロ化合物を同様に処理すると,α-ヒドロキシアルデヒドが得られるので,還元糖の増炭反応に利用される.また,マンニッヒ反応,さらに上記の処理をするβ-ジケトンやβ-ケトアルデヒドの合成にも利用されている.このほか,Nefが見いだした,ケトンあるいはアルデヒドと金属アセチリドからα-エチニルアルコールを生成する反応も,ネフ反応とよばれる.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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