イソシアン酸エステル(読み)イソシアンサンエステル

  • isocyanic ester

化学辞典 第2版の解説

イソシアナートともいう.RN=C=O(Rは炭化水素基).シアン酸エステルにはn-シアン酸エステルROC≡Nとイソシアン酸エステルRN=C=Oの2種類が考えられるが,前者は不安定な化合物である.合成するには,以下のような方法がある.

(1)硫酸アルキルをシアン酸カリウムと蒸留する.

RSO4K + KNCO → RNCO + K2SO4

(2)低温でヨウ化アルキルにシアン酸銀を作用させる.

RI + AgNCO → RNCO + AgI

(3)アルキルアミンにホスゲンを作用させて,脱塩化水素する.

RNH2 + COCl2 → RNCO + 2HCl

(4)ジアゾニウム塩にシアン酸カリウムと銅粉を作用させる.

イソシアン酸メチルCH3NCO(沸点44 ℃),イソシアン酸エチルC2H5NCO(沸点60 ℃)などは催涙性刺激臭をもつ液体で,放置するとすみやかに重合して,イソシアヌル酸エステルとなる.水と反応して対称型の尿素誘導体を,アルカリ性で加水分解すると第一級アミンRNH2と二酸化炭素を生成する.アンモニアまたはアミンと反応して尿素誘導体を生じ,アルコール,フェノールと反応してウレタンを生じる.ジイソシアン酸エステル(ジイソシアナート)類のウレタン生成反応を利用して,種々の高分子材料が製造される.イソシアン酸フェニルはアルコール,フェノールなどの定性確認に使われる.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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