イソシアン酸エステル（読み）イソシアンサンエステル

化学辞典 第2版

イソシアン酸エステル
イソシアンサンエステル
isocyanic ester

イソシアナートともいう．RN=C=O(Rは炭化水素基)．シアン酸エステルにはn-シアン酸エステルROC≡Nとイソシアン酸エステルRN=C=Oの2種類が考えられるが，前者は不安定な化合物である．合成するには，以下のような方法がある．

(1)硫酸アルキルをシアン酸カリウムと蒸留する．

RSO₄K ＋ KNCO → RNCO ＋ K₂SO₄

(2)低温でヨウ化アルキルにシアン酸銀を作用させる．

RI ＋ AgNCO → RNCO ＋ AgI

(3)アルキルアミンにホスゲンを作用させて，脱塩化水素する．

RNH₂ ＋ COCl₂ → RNCO ＋ 2HCl

(4)ジアゾニウム塩にシアン酸カリウムと銅粉を作用させる．

イソシアン酸メチルCH₃NCO(沸点44 ℃)，イソシアン酸エチルC₂H₅NCO(沸点60 ℃)などは催涙性刺激臭をもつ液体で，放置するとすみやかに重合して，イソシアヌル酸エステルとなる．水と反応して対称型の尿素誘導体を，アルカリ性で加水分解すると第一級アミンRNH₂と二酸化炭素を生成する．アンモニアまたはアミンと反応して尿素誘導体を生じ，アルコール，フェノールと反応してウレタンを生じる．ジイソシアン酸エステル(ジイソシアナート)類のウレタン生成反応を利用して，種々の高分子材料が製造される．イソシアン酸フェニルはアルコール，フェノールなどの定性確認に使われる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」