シュミット転位
シュミットテンイ
Schmidt rearrangement
シュミット反応ともいう．カルボン酸やカルボニル化合物を，濃硫酸中でアジ化水素と反応させ，アミン，ニトリル，アミドなどを生じる反応．
RCOOH ＋ HN3 → RNH2 ＋ CO2 ＋ N2
RCHO ＋ HN3 → RCN ＋ H2O(およびRNHCHO)
RCOR′ ＋ HN3 → RCONHR′ ＋ N2
反応は，プロトン化されたカルボニル基の炭素原子にアジ化水素が付加し，H2Oおよび N2 を脱離するとき，アニオン転位を伴って生成物に至る機構が考えられている．
出典 森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について 情報
世界大百科事典（旧版）内のシュミット転位の言及
【アミン】より
…アンモニアNH3の水素原子を炭化水素基Rで置換した化合物の総称。炭化水素基の数が1個，2個，3個のものをそれぞれ第一アミン，第二アミン，第三アミンという(図1)。なお，アンモニウム塩NH4Xの4個の水素原子をすべて炭化水素基で置換した化合物(一般式R4NX)は[第四アンモニウム化合物]と呼ばれる。アミンの炭化水素基が脂肪族のものだけであれば脂肪族アミン，一つでも芳香族のものを含めば芳香族アミンという。構造の簡単なアミンは，窒素原子に結合している炭化水素基名の後に接尾語amine(アミン)をつけて命名する(表参照)が，芳香族第一アミンの基本的なものについては，慣用名([アニリン]，[トルイジン]など)が認められている。…
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出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」
