シュミット転位（読み）シュミットテンイ

化学辞典 第2版

シュミット転位
シュミットテンイ
Schmidt rearrangement

シュミット反応ともいう．カルボン酸やカルボニル化合物を，濃硫酸中でアジ化水素と反応させ，アミン，ニトリル，アミドなどを生じる反応．

　　　RCOOH ＋ HN₃ → RNH₂ ＋ CO₂ ＋ N₂　　　

　　　RCHO ＋ HN₃ → RCN ＋ H₂O(およびRNHCHO)　　　

　　　RCOR′ ＋ HN₃ → RCONHR′ ＋ N₂

反応は，プロトン化されたカルボニル基の炭素原子にアジ化水素が付加し，H₂Oおよび N₂ を脱離するとき，アニオン転位を伴って生成物に至る機構が考えられている．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

世界大百科事典（旧版）内のシュミット転位の言及

【アミン】より

…アンモニアNH₃の水素原子を炭化水素基Rで置換した化合物の総称。炭化水素基の数が1個，2個，3個のものをそれぞれ第一アミン，第二アミン，第三アミンという(図1)。なお，アンモニウム塩NH₄Xの4個の水素原子をすべて炭化水素基で置換した化合物(一般式R₄NX)は第四アンモニウム化合物と呼ばれる。アミンの炭化水素基が脂肪族のものだけであれば脂肪族アミン，一つでも芳香族のものを含めば芳香族アミンという。構造の簡単なアミンは，窒素原子に結合している炭化水素基名の後に接尾語amine(アミン)をつけて命名する(表参照)が，芳香族第一アミンの基本的なものについては，慣用名(アニリン，トルイジンなど)が認められている。…

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出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」