アシロイン縮合（読み）アシロインシュクゴウ

化学辞典 第2版

アシロイン縮合
アシロインシュクゴウ
acyloin condensation

カルボン酸エステルが，トルエンやキシレン還流条件下，金属ナトリウムの作用で還元的二量化を起こし，α-ヒドロキシケトン(アシロイン)を生成する反応．エステルがナトリウムにより1電子還元されてラジカルアニオンを生成し，二量化が起こり，さらに脱離，還元と続く．ジカルボン酸ジエステルの分子内アシロイン縮合は，環状アシロインが生成することから，とくに中～大環状(十員環以上)化合物の合成に活用されている．最近は，トリメチルクロロシランを共存させ，ジアニオン中間体を安定な1,2-ビス(トリメチルシロキシ)エテンとしていったん捕そくし，合成収率を高める改良アシロイン法が利用されることが多い．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」