アシロイン転位(読み)アシロインテンイ

化学辞典 第2版 「アシロイン転位」の解説

アシロイン転位
アシロインテンイ
acyloin rearrangement

ケトール転位ともいう.アシロイン(α-ヒドロキシケトン)は,酸または塩基によって次のようにアルキル基転位する.酸触媒はカルボニル酸素に配位してカルボカチオンを生成させ,塩基触媒はヒドロキシ基水素にはたらいてオキシドアニオンを生じて,いずれもアルキルアニオンの移動を促進する.ステロイドのD環の拡大反応やマンノースからフルクトースへの転位もこれに属する.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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