オフィオボリン

化学辞典 第2版

オフィオボリン
オフィオボリン
ophiobolin

イネゴマ葉枯病菌Ophiobolus miyabeanusをはじめ，O.zizaniae，O.heterostrophus，O.turcicum，Cephalosporium caerulensなどの菌が生産するセスタテルペン植物毒素(phytotoxin)．抗菌性を示し，植物の光合成阻害剤．オフィオボリンA，B，C，D，F，H，I，J，Kが知られている．三環性セスキテルペン．【Ⅰ】オフィオボリンA：コクリオボリン(cochliobolin)Aと同じ．C₂₅H₃₆O₄(400.54)．融点182 ℃．＋270°(クロロホルム)．λ_max 238 nm(ε 13800)．LD₅₀ 238 mg/kg(マウス，経口)．【Ⅱ】オフィオボリンB：コクリオボリンB，チザニン(zizanin)Bと同じ．C₂₅H₃₈O₄(402.55)．融点175 ℃．＋300°．【Ⅲ】オフィオボリンC：チザニンAと同じ．C₂₅H₃₈O₃(386.56)．融点121 ℃．＋363°．【Ⅳ】オフィオボリンD：セファロン酸と同じ．C₂₅H₃₆O₄(400.54)．融点139 ℃．＋76.2°(クロロホルム)．λ_max 258 nm(log ε 4.06)．【Ⅴ】オフィオボリンF：C₂₅H₄₂O(358.59)．融点80～81 ℃．＋23°．【Ⅵ】オフィオボリンH：C₂₅H₃₈O₃(386.57)．融点125～128 ℃．小麦子葉鞘の発育を抑制する．【Ⅶ】オフィオボリンI：C₂₅H₃₆O₃(384.55)．油状物質．＋48°(クロロホルム)．【Ⅷ】オフィオボリンJ：C₂₅H₃₆O₄(400.35)．油状物質．＋48°(クロロホルム)．米の毒素．【Ⅸ】オフィオボリンK：C₂₅H₃₆O₃(384.55)．融点80～82 ℃．＋168°(メタノール)．いずれも野副，菅原らによって構造が決定された．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」