ビナフチル

化学辞典 第2版

ビナフチル
ビナフチル
binaphthyl

binaphthalene．C₂₀H₁₄(254.33)．1,1′-および2,2′-異性体は，それぞれ1-および2-ブロモあるいはヨードナフタレンを銅粉と加熱するウルマン反応によって二量化すると得られる．【Ⅰ】1,1′-ビナフチル：融点144 ℃(葉状晶)，160 ℃(斜方晶)，沸点240～242 ℃(1.6 kPa)．λ_max 220，283，294 nm(log ε 4.95，4.13，4.12，エタノール)．【Ⅱ】2,2′-ビナフチル：融点187～188 ℃，沸点452 ℃(昇華)．λ_max 213，254，307 nm(log ε 4.60，4.98，4.26，エタノール)．いずれも，熱ベンゼン，熱エタノールに易溶，ほかの有機溶媒には難溶．1,1′-ビナフチルは8位と8′位の水素間の立体障害のためにナフタレン環を結ぶ単結合の回転障害があり，分子不斉が生じる．光学分割されたR-ビナフチルは＋245°の旋光度を示すが，DMF中50 ℃ でラセミ化する．その誘導体(BINAP，NAPHOS)は不斉合成触媒に使われている．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」