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オッペナウエル酸化 オッペナウエルさんかOppenauer oxidation

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

オッペナウエル酸化
オッペナウエルさんか
Oppenauer oxidation

第二アルコールを穏やかな条件下でケトンに酸化する方法。 R.V.オッペナウエルが考案した。たとえば,コレステロールのような第二アルコールにアセトンアルミニウム tert-ブトキシドを加えて熱すると,第二アルコールは対応するケトンとの間で,アセトンはイソプロピルアルコールとの間で,次のような可逆平衡に達する。

RR'CHOH+(CH3)2CO⇔RR'CO+(CH3)2CHOH

このときアセトンを大量に使えば,この反応は右向きに進行し,目的のケトン RR'CO を得ることができる。アセトンの代りにシクロヘキサノンが用いられることがあり,アルミニウム tert-ブトキシドの代りにほかの金属アルコキシドを使うこともできる。この反応は副反応が少く,収量もよく,ステロイドなどの研究によく利用されてきた。

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