チュガエフ反応(読み)チュガエフハンオウ

化学辞典 第2版 「チュガエフ反応」の解説

チュガエフ反応
チュガエフハンオウ
Chugaev reaction, Tschugaeff reaction

アルコールからジチオ炭酸エステルキサントゲン酸エステルをつくり,これを加熱して分解させ,アルケン生成する反応.

アルケンの収率はよくないが,ほか脱離反応によるアルケンの生成と違い,ほとんど異性化を伴わず,また,シス脱離であることが特徴である.アルコールは,第一級,第二級,第三級の区別なく適用できるが,第一級アルコールの場合,分解がやや困難である.ジチオ炭酸エステルは,アルコールから次のようにしてつくることができる.

  RCH2CH2OCSSNa(またはRCH2CH2OH

  RCH2CH2OCSSCH3

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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