ヒドロホウ素化（読み）ヒドロホウソカ

化学辞典 第2版

ヒドロホウ素化
ヒドロホウソカ
hydroboration

ハイドロボレーションともいう．ジボラン，アルキルボランなどのB-H結合を有する化合物が，B-H結合で切断されてオレフィンに付加する反応をいう．

　2CH₃CH=CH₂ ＋ B₂H₆ → 2CH₃CH₂CH₂BH₂

(モノアルキルボラン)　　

　C₃H₇BH₂ ＋ CH₃CH=CH₂ → (C₃H₇)₂BH

(ジアルキルボラン)　　

などの反応がこれにあたり，Bは置換基の少ない炭素に結合する．これらの生成ホウ素化物は反応性に富み，この生成物を容易にほかの置換基を有する化合物にかえることができる．たとえば，アルカリ性過酸化水素で酸化すると，ホウ素の位置のアルコールが得られる．マルコウニコフ則に従ったハロゲン化合物から誘導する場合とは逆の位置にヒドロキシ基を入れうるので，有機合成化学上，重要な反応の一つである．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

世界大百科事典（旧版）内のヒドロホウ素化の言及

【有機金属化合物】より

…(b)C－HまたはC－X結合における水素HまたはハロゲンXと金属との交換反応(式(3)(4))。式(2)に示される形式の反応として，カルボニル基の還元反応，グリニャール反応，ヒドロボレーション(ヒドロホウ素化)，ヒドロシリル化などがあげられる。ヒドロボレーションはホウ素の水素化物がC＝CおよびC≡C結合に付加する反応で，アメリカのブラウンH.C.Brownによって開発された。…

※「ヒドロホウ素化」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」