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ピナコリン転位 ピナコリンてんいpinacolone rearrangement

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世界大百科事典 第2版の解説

ピナコリンてんい【ピナコリン転位 pinacolone rearrangement】

ピナコールが酸触媒存在下でピナコリンに転位する反応(式(1))。ピナコリンはドイツ語で,英語ではピナコロンpinacoloneといい,この反応もピナコロン転位ということがある。ピナコールはケトンに金属マグネシウムを作用させて得られる1,2‐ジオールで(式(2)),これに希硫酸などの酸を作用させると水が脱離して生ずる第三級カルボニウムイオンにアルキル基が転位して,ピナコリンが生成する。ピナコリンはカルボニル基のα位にアルキル基が3個結合したきわめて立体的に込み合ったケトンであり,ピナコリン転位はこの種のケトンの合成法として優れている。

出典|株式会社日立ソリューションズ・クリエイト
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